ฮิลฟิเกอร์เกิดที่เมืองเอลมีรา (Elmira)ในรัฐนิวยอร์ก ในครอบครัวชาวไอร์แลนด์ ที่นับถือศาสนาคริสต์ นิกายโรมันคาทอลิก ชีวิตในวัยเด็กฝันอยากจะเป็นนักดีไซน์เนอร์

เมื่อมีอายุ 18 ปี ฮิลฟิเกอร์ก่อตั้งร้าน เดอะ พีเพิ่ล เพลส ในนิวยอร์ก แต่เนื่องจากร้านนั้นไม่ได้มียอดขายตามที่ตั้งเป้าและไม่มีใครสนใจแล้ว อีก 7 ปีต่อมา เดอะ พีเพิ่ล เพลส ได้ล้มละลายลง

หลังจากนั้นในปี พ.ศ. 2527 ฮิลฟิเกอร์ได้ก่อตั้ง ทอมมี ฮิลฟิเกอร์ ขึ้นมา และประสบความสำเร็จในที่สุดทอมมี่ ฮิลฟิเกอร์เป็นลูกคนที่สองจากพี่น้องทั้งหมดเก้าคน เกิดใน Elmira ซึ่งเป็นเมืองเล็กๆ นอกนครนิวยอร์ก ในปี 2512 ขณะที่ยังเรียนอยู่ชั้นมัธยม เขาเริ่มอาชีพขายกางเกงยีนส์ขาบาน 20 ตัวด้วยเงิน 150 ดอลลาร์หลังจากนั้นไม่นาน เขาก็เปิดร้านค้าขายเล็กๆ ของเขาที่มีหลายสาขาชื่อ People Place จากการเรียนรู้ด้วยตัวเอง

เขาเริ่มวางจำหน่ายชุดเสื้อผ้าสำหรับผู้ชายที่โดดเด่นของเขาเป็นครั้งแรกในปี 2527 นั้น เสื้อที่มีกระดุมติดที่ปก, ผ้าฝ้ายเนื้อหยาบและเสื้อผ้าแบบคลาสสิกอื่นๆ ที่เขานำมาปรับปรุงให้ทันสมัยได้รับการตอบรับทันทีจากผู้บริโภค และสร้างยอดขายได้ถึง 11 ล้านดอลลาร์ในเวลาไม่ถึง 2 ปี ปัจจุบันชุดเสื้อผ้าของเขาประกอบด้วยผลิตภัณฑ์ประเภทต่างๆ ที่เหมาะกับความต้องการในการดำเนินชีวิตของผู้บริโภคที่ทันสมัย แบรนด์ทอมมี่ ฮิลฟิเกอร์ ได้กลายเป็นสัญลักษณ์แห่งจิตวิญญาณของอเมริกันแท้ๆ และยังคงได้รับการยกย่องให้เป็นหนึ่งในยี่ห้อที่เป็นที่ยอมรับกันมากที่สุดระดับโลก

ในปี 2522 ฮิลฟิเกอร์ย้ายเข้ามาอยู่ในนครนิวยอร์กเพื่อดำเนินอาชีพเป็นนักออกแบบแฟชั่น เขาได้แนะนำเสื้อผ้าชุดใหม่ที่โดดเด่นชุดแรกของเขาในปี 2527 หลังจากนั้นก็ได้ขยายผลิตภัณฑ์และการจัดจำหน่ายออกไป รวมถึงออกผลิตภัณฑ์เสื้อผ้าบุรุษ, เสื้อผ้าสตรี, เสื้อผ้ายีนส์, เสื้อผ้าเด็ก, ผลิตภัณฑ์ต่างๆ ที่เกี่ยวเนื่องกันที่ได้รับอนุญาต, น้ำหอมและเครื่องประดับบ้านด้วย

เขายังได้รับอีกหลายรางวัลจาก FiFi Awards ซึ่งเป็นรางวัลที่มีชื่อเสียงที่สุดในวงการน้ำหอม เดือนพฤศจิกายน 2545 เขาได้รับรางวัลนักออกแบบนานาชาติแห่งปีจากนิตยสารจีคิวในเยอรมนี และในเดือนเดียวกันนั้นเอง